رابرت داونی جونیور اولین تجربهٔ بازیگریاش را در فیلمی به کارگردانی پدرش با نام پوند کسب کرد. وی برای بازی در نقش چارلی چاپلین در فیلم چاپلین (۱۹۹۲) نامزد جایزهٔ اسکار بهترین بازیگر نقش اول مرد و برندهٔ جایزهٔ بفتای بهترین بازیگر نقش اول مرد شد. در سال ۲۰۰۰ پس از درمان اعتیاد خود به مواد مخدر و رهایی از زندان ایالت متحده به اتهام قاچاق مواد مخدر، برای بازی در سریال الی مکبل به جمع بازیگران سریال پیوست و توانست یک جایزهٔ گلدن گلوب را از آن خود کند.
او از سال ۲۰۰۸ به مارول کامیکس پیوست و بازی در نقش مرد آهنی را آغاز کرد و در فیلمهای متعددی این نقش را به عنوان بازیگر اصلی یا تکجلوه بازی کرد.
داونی همچنین در دو فیلم شرلوک هولمز (۲۰۰۹) و شرلوک هلمز: بازی سایهها (۲۰۱۱) نقش شرلوک هولمز را بازی کرد. این دو فیلم توسط گای ریچی کارگردانی شده و هر کدام بیشتر از ۵۰۰ میلیون دلار در گیشه فروش داشتهاند. قسمت اول این فیلم داونی را برنده جایزه گلدن گلوب به عنوان بهترین بازیگر نقش اول مرد در یک فیلم موزیکال یا کمدی کرد.
او در فیلم قاتلین بالفطره با وودی هارلسون همبازی شد
او همچنین به عنوان نویسنده و خواننده با وندا شپارد (در سریال الی مکبل) و استینگ (در قطعه هر نفسی که میکشی) همکاری کرد؛ و در ژانویه ۲۰۰۱ برای ایفای نقش هملت به کارگردانی مل گیبسون انتخاب شد..»
او همچنین در سال ۲۰۰۷، در فیلم زودیاک ظاهر شد. این فیلم براساس یک داستان واقعی بود و داونی در آن نقش روزنامهنگاری به نام پال آیوری را بازی میکرد.
داونی اولین آلبوم موسیقی خود را به نام آینده پژوهان منتشر کرده است.
التون جان اولین کسی بود که بعد از بازپروری داونی با او همکاری کرد و دربارهٔ آن همکاری گفت: «او کاملاً آرام به نظر میرسد و شرایط فوقالعادهای دارد