نخستین نمایشنامهٔ چخوف بیپدری است که چندان شناخته شده نیست و پس از آن ایوانف.
یکی دو نمایشنامهٔ بعدی چخوف هم چندان موفق از کار در نیامد تا اینکه با اجرای نمایش «مرغ دریایی» در ۱۸۹۷ در سالن تئاتر هنری مسکو چخوف طعم نخستین موفقیت بزرگاش را در زمینهٔ نمایشنامهنویسی چشید.
همین نمایشنامه دو سال قبل از آن در سالن تئاتر الکساندریسکی در سنت پترزبورگ با چنان عدم استقبالی روبهرو شده بود که چخوف در میانهٔ دومین شب نمایش آن، سالن را ترک کرده بود و قسم خورده بود دیگر هرگز برای تئاتر چیزی ننویسد.
اما همان نمایشنامه در دست بازیگران چیرهدست تئاتر هنر مسکو، چخوف را به مرکز توجه همهٔ منتقدان و هنردوستان تبدیل کرد. بعدها با وجود اختلافاتی که میان چخوف و کنستانتین استانیسلاوسکی - کارگردان نمایشنامههای وی - پیشآمد آثار دیگری از چخوف - همچون «دایی وانیا» (۱۸۹۹)، «سه خواهر» (۱۹۰۱) و… نیز بر همان صحنه به اجرا درآمد.
عمدهٔ اختلاف چخوف و استانیسلاوسکی بر سر نحوهٔ اجرای نمایشنامهٔ «مرغ دریایی» بود. چخوف اصرار داشت که نمایشنامه کاملاً کمدی است و استانیسلاوسکی مایل بود بر جنبهٔ تراژیک نمایشنامه تأکید کند.
چخوف نه فقط به ناتورالیسم افراطی استانیسلاوسکی میتازد، بلکه همچنین حال و هوای افسرده و غمانگیزی را که فکر میکرد به نمایشنامهاش تحمیل شدهاست، زیر سؤال میبرد.
در آوریل ۱۹۰۴، چخوف، در نامهای به همسرش الگا مینویسد:
«چرا دائماً در پوسترها و روزنامهها، نمایشنامه مرا درام مینامید؟ نمیروویچ دانچنکو و استانیسلاوسکی، در نمایشنامه من چیزی پیدا کردهاند که مطلقاً به آنچه من نوشتهام شباهتی ندارد، و من شرط میبندم که هیچکدام از آنها، برای یکبار هم که شده، نمایشنامه مرا با شیفتگی، تا به آخر نخواندهاست. مرا ببخش، اما به شما اطمینان میدهم که این عین حقیقت است.»